В статье исследуются проблемы доктринального отождествления свободы и неравенства классическим либерализмом и неолиберализмом. Выявляются особенности натуралистического и теологического подходов к проявлению неравенства в человеческих сообществах; дается философское обоснование юридическо-правовой аргументации неравенства в теориях естественного права и общественного договора мыслителей Нового времени; благодаря апелляции к ценностной динамике, отраженной в лозунгах Французской революция XVIII в., раскрыто постепенное вытеснение либеральными движениями приоритетов «Равенства» и «Братства», выдвигавшихся революционной демократией. Итоговое утверждение локковского варианта ориентации классического либерализма на триаду «Свобода. Собственность. Жизнь», по мнению автора, логически обусловливает отождествление представителями либеральных кругов свободы с неравенством, а равенства с рабством. Разработка теоретиками неолиберализма концепций «социальной солидарности» согласно авторской позиции не изменяет либеральной установки на «свободу в неравенстве». Анализ категорий свободы и неравенства дал возможность сформулировать противоречия данного положения и прийти к выводу, согласно которому при обострении выведенного противоречия до максимума возрастает риск самоотрицания либерализма.