В статье освещаются полярные друг другу глубинные смыслы концепта андрогина сквозь призму философии жизни А. Шопенгауэра и Ф. Ницше. Одним из этих смыслов, коррелирующим с философией Шопенгауэра, является отрицание человеком своей зависимости от желаний и неполноты своего мирского расколотого существования в андрогине как символе целостности. Другой смысл предстает в качестве ницшеанского сверхчеловека, являя собой достижение в андрогине предельной полноты жизни, которая изливается за пределы времени, становясь нетленной. Формулируется вывод, согласно которому эти, на первый взгляд противоположные друг другу смыслы дополняют друг друга и образуют континуум, представленный разнородным пониманием концепта андрогина в философско-исторической перспективе, что позволяет постичь многогранность различных воззрений на феномен андрогина во всей полноте и непротиворечивости. В таком подходе философия жизни, несмотря на отсутствие в ней выделенного концепта андрогина, выступает в качестве связующего звена между различными пониманиями андрогинизма, которое позволяет преодолеть противоречия и осуществить их синтез, благодаря чему открывается совершенно новое осмысление идеала андрогина для человека – в перспективе стремление к преодолению себя. Параллели между концептом андрогина и идеалами Шопенгауэра проводятся впервые.